HUBUNGAN STRUKTUR DENGAN KEREAKTIFAN SENYAWA TRITERPENOID DALAM BIJI PEPAYA

Biji pepaya juga mempunyai aktivitas farmakologi daya antiseptik terhadap bakteri penyebab diare, yaitu Escherichia coli dan Vibrio cholera (Anonim, 2006; Warisno, 2003). Hasil uji fitokimia terhadap ekstrak kental metanol biji pepaya diketahui mengandung senyawa metabolit sekunder golongan triterpenoid, flavonoid, alkaloid, dan saponin. Secara kualitatif, berdasarkan terbentuknya endapan atau intensitas warna yang dihasilkan dengan pereaksi uji fitokimia, diketahui bahwa kandungan senyawa metabolit sekunder golongan triterpenoid merupakan komponen utama biji pepaya. Uji fitokimia triterpenoid lebih lanjut terhadap ekstrak kental n-heksana menggunakan pereaksi Liebermann–Burchard juga menunjukkan adanya senyawa golongan triterpenoid. Hal ini memberi indikasi bahwa pada biji pepaya terkandung senyawa golongan triterpenoid bebas. Berdasarkan pemanfaatan secara tradisional biji pepaya yang salah satunya sebagai obat diare dan berdasarkan aktivitas fisiologis dari senyawa golongan triterpenoid bebas sebagai antibakteri, maka perlu dilakukan penelitian untuk mengisolasi senyawa golongan triterpenoid bebas pada ekstrak kental n-heksana biji pepaya dan menguji isolat triterpenoid yang diperoleh terhadap bakteri penyebab diare, yaitu Escherichia coli dan Staphylococcus aureus.

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid, telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dar sekualen. Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi siklik pada siklik tertentu.

Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil, farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C₃₀ asiklik, yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Mereka berupa senyawa tanpa warna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik, yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya. Uji yang banyak digunakan ialah reaksi Lieberman-Burchard (anhidrida asetat-H₂SO₄ pekat) yang dengan kebanyakan triterpena dan sterol memberikan warna hijau biru.

Triterpenoid dapat dipilih menjadi sekurang-kurangnya empat golongan senyawa : triterpena sebenarnya, steroid, saponin, dan glikosida jantung. Kedua golongan yang terakhir sebenarnya triterpena atau steroid yang terutama terdapat sebagai glikosida. Banyak triterpena dikenal dalam tumbuhan dan secara berkala senyawa baru ditemukan dan cirikan. Sampai saat ini hanya beberapa saja yang diketahui tersebar luas. Senyawa tersebut ialah triterpena pentasiklik α-amirin dan β-amirin serta asam turunannya yaitu asam ursolat dan asam oleanolat. Senyawa ini dan senyawa sekerabatnya terutama terdapat dalam lapisan malam daun dan dalam buah, seperti apel dan pear, dan mungkin mereka berfungsi sebagai pelindung untuk menolak serangga dan dan serangan mikroba.